1999년 2월 16일 밤, 영국 대중음악계의 시선은 한 남자에게 집중됐다. 이날 열린 브릿 어워즈 시상식에서 로비 윌리엄스가 주요 부문을 휩쓸며 명실상부 영국 최고의 인기 가수로 공식 인정받았기 때문이다. 이는 단순한 수상 소식이 아니라, 보이밴드 출신 가수가 솔로 아티스트로 완전히 재탄생했음을 선언한 역사적 순간이었다.   로비 윌리엄스는 원래 1990년대 초 세계적 인기를 누린 그룹 Take That의 멤버였다. 그러나 1995년 팀을 탈퇴했을 당시만 해도 그의 미래를 낙관하는 시선은 많지 않았다. 하지만 그는 솔로 데뷔 후 끊임없는 음악적 실험과 대중 친화적 감각으로 이미지를 완전히 바꾸었다. 그리고 1998년 발표한 앨범 I`ve Been Expecting You가 폭발적 성공을 거두며 판세를 뒤집었다.이 앨범은 발매 직후 영국 앨범 차트 정상에 올랐고, 수록곡 Millennium과 Angels는 라디오와 방송을 장악하며 대중적 열풍을 일으켰다. 특히 ‘Angels’는 세대를 초월해 사랑받는 발라드로 자리 잡으며 그의 대표곡이 됐다.이날 시상식에서 윌리엄스는 남자 솔로 아티스트, 싱글, 뮤직비디오 등 주요 부문을 동시에 석권했다. 음악 산업 관계자들은 이를 두고 “단순한 인기상이 아니라 시대의 중심 아티스트로 공인된 사건”이라고 평가했다.당시 영국 음악계는 브릿팝과 록, 일렉트로닉이 공존하던 치열한 경쟁 시대였다. 그 속에서 로비 윌리엄스는 장르의 경계를 넘나드는 팝 감각과 대중적 카리스마로 가장 넓은 팬층을 확보한 스타로 떠올랐다.음악 평론가들은 1999년 2월 16일을 “영국 팝의 세대교체가 완료된 날”이라고 회고한다. 보이밴드 출신이라는 한계를 깨고, 솔로 가수로서 시대의 아이콘이 된 사례였기 때문이다. 그날 이후 로비 윌리엄스는 단순한 히트가수가 아니라 영국 대중음악을 대표하는 얼굴로 자리매김했다.1999년 2월 16일은 한 시상식 날짜가 아니라, 한 아티스트가 “스타”에서 “전설의 시작점”으로 넘어간 순간으로 기록된다.